Майлз Рэймонд – писатель-неудачник и учитель литературы в средней школе. Несбывшиеся надежды об успешной литературной карьере и развалившийся брак вгоняют его в депрессию. Единственная радость Майлза – хорошее вино, в котором он отлично разбирается. Чтобы немного развеяться, Майлз отправляется в путешествие по винодельням на юге Калифорнии и приглашает с собой лучшего друга, актера телесериалов Джека Коула, которому нужно расслабиться перед свадьбой, запланированной через неделю. Им предстоит не только насладиться благородным напитком, но и попасть в неприятности и даже испытать чувства Джека на прочность, а Майлзу – справиться с болезненным разводом и попытаться начать жить заново…